Le fortificazioni dell’abitato di Villa di Chiesa sono costruite nella seconda metà del XIII secolo per volere dei della Gherardesca. La cinta muraria medievale circondava l’intero abitato, che oggi corrisponde al centro storico; comprendeva oltre alle mura anche le porte di ingresso e le torri di avvistamento e difesa.
La cerchia muraria aveva forma poligonale e le mura, alte circa 7 metri, erano realizzate in pietrame misto con terminale merlato; le 20 torri erano alte invece 10 metri. Quattro porte permettevano l’accesso al centro abitato: porta Maestra a sud, Porta Sant’Antonio a nord, Porta Castello a sud-est e Porta Nuova ad ovest. Tutto intorno alla cinta fortificata correva una palizzata in legno e un fossato.
Sebbene alcuni tratti di mura siano stati inglobati nel corso del tempo all’interno delle abitazioni e altri demoliti nel XIX secolo, le mura superstiti si presentano in buono stato di conservazione; è possibile osservare alcuni tratti presenti all’interno della città, come quelle accanto al chiostro di San Francesco o il lungo tratto in via Tangheroni.